1484 – Gli Orsini tengono Monte Compatri per pochissimo tempo, infatti nello stesso anno in cui ne diventano proprietari gli viene tolto dal nuovo papa Innocenzo VIII (1484-1492) che lo rende a Prospero Colonna.

1501 (20 agosto) – Il pontefice Alessandro VI (1492-1503) confisca i possedimenti dei Colonna, tra cui Monte Compatri che dona a Giovanni Borgia il quale ha appena due anni. Ma nel 1503 il Papa muore e Pompeo Colonna si riappropria dei suoi beni.

1528 (17 febbraio) – L’imperatore Carlo V invade Roma saccheggiandola. Ritirandosi, i suoi soldati incendiano i castelli a lui ostili, tra cui Rocca Priora e Valmontone; Monte Compatri si salva in quanto i Colonna, suoi signori, sono contro il Papa.

1529 (3 maggio) – Ascanio Colonna cede in fitto Monte Compatri a Giacomo Zambeccari per la somma di 2000 ducati per dieci anni. Ascanio era diventato proprietario del castello dopo la morte di Prospero. In verità il feudo gli era stato dato in affidamento in quanto Livia Colonna, figlia di Prospero e legittima erede, era minorenne, ma ben presto la estromise e si appropriò del paese.

1535 – Il cremonese Marco Girolamo Vida compone nel convento di San Silvestro, dove è ospite già da tempo, il poema epico religioso La Cristiade.

1538 – Alla scadenza del contratto d’affitto, Ascanio Colonna si riprende Monte Compatri.

1541 (27 aprile) – Papa Paolo III (1534-1549) trasforma l’abbazia di San Silvestro in Commenda con a capo il cardinale Uberto Gambara che amplia ed abbellisce con ricchi giardini il complesso religioso.