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Confinante con Villa Grazioli e situata in via XXIV Maggio a Grottaferrata, Villa Cavalletti rimase proprietà della famiglia che le ha dato il nome dal 1596 fino ai primi decenni del Novecento quando divenne proprietà della Compagnia di Gesù. In origine messa in vendita dal cardinale Bartolomeo Cesi e acquistata dal marchese Ernesto Cavalletti la villa ha subito negli anni modifiche e riordinamenti apportati soprattutto nel XVIII secolo. La residenza si sviluppò sulla struttura di un casino del tardo cinquecento con un corpo di fabbrica compatto e serrato avente pianta rettangolare. Stretto tra due ali di dimensioni contenute, l’edificio si innalzava su tre livelli che superavano in altezza i due corpi aggettanti. Esternamente la residenza mostrava una facciata a cinque assi con lastra muraria rifinita ad intonaco e terminante in una coppia di file di bugnato rettangolare. Priva di contrasti chiaroscurali significativi il prospetto principale godeva della presenza di una sobria cornice come coronamento. Gli unici elementi ai quali venne conferito un risalto plastico furono il portale laterale e le finestre del piano nobile. Il portale, che garantiva l’accesso ad un minuto cortile, esponeva due colonne di peperino in stile ionico con capitelli che riprendevano le soluzioni michelangiolesche del collarino, delle volute diagonali e del festone. Queste ultime supportavano un frontone spezzato che esibiva al suo centro lo stemma in travertino della famiglia Cavalletti. Le aperture del piano nobile avevano, invece, una decorazione ad intonaco tipica delle capricciose e fantasiose soluzioni barocche.