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La presenza di alcune ville romane sul territorio e il ritrovamento di numerosi reperti non sono sufficienti ad identificare Genzano come un centro di origini romane. Al contrario di Ariccia e Nemi, che vantano una derivazione dalla potente Roma, Genzano sorge come centro abitato in pieno Medioevo.
Nel XII secolo si parla di un fundum gentianum, probabilmente un’area agricola concessa ai monaci cistercensi. Anche se non si tratta di un vero e proprio centro abitato, questo è considerato la forma embrionale del borgo medievale.
La storia e gli avvicendamenti che interessano Genzano durante il Medioevo sono abbastanza simili a quelli dei paesi limitrofi sia per quel che concerne la presenza delle comunità monastiche, sia per quel che riguarda le famiglie baronali, sempre in contesa. Alcuni scritti papali dell’epoca testimoniano i frequenti passaggi di proprietà ai quali è stato soggetto il paese, il cui borgo fortificato era abitato da poche centinaia di persone.
Bersaglio di saccheggi, occupazioni ed incendi, tra il XIV e il XV secolo Genzano è luogo di residenza per circa mille persone ed il paese passa dal dominio della famiglia Colonna a quello di Giuliano Cesarini. Nella seconda metà del Cinquecento con i Cesarini inizia una fase di tranquillità e benessere. Genzano viene sottoposta ad una politica di valorizzazione che prevede la realizzazione di chiese, come quella dei Cappuccini e di Santa Maria della Cima, e del palazzo baronale di cui viene edificato il primo nucleo. Giuliano Cesarini è anche autore delle Olmate, ossia dei lunghi viali alberati posti esternamente al centro fortificato.
Il periodo d’oro di Genzano prosegue grazie all’unione matrimoniale tra Livia, ultima erede della famiglia Cesarini, e Federico Sforza. Il paese viene investito da un considerevole ampliamento che ha come scopo quello di dare ordine e logica all’espansione dell’abitato. L’incontro tra Livia Cesarini e l’ingegnere Giovanni Jacobini, podestà di Genzano, determina uno sviluppo coerente dell’impianto urbanistico che rappresenterà l’asse portante delle estensioni successive. Ispirandosi al tridente romano di Piazza del Popolo, la coppia Cesarini-Jacobini elabora una soluzione anch’essa a tridente che valorizza le aree monumentali e ne risolve problematiche ed incertezze. Purtroppo la demolizione della Chiesa di San Sebastiano, voluta per fare spazio all’attuale Piazza T. Frasconi, ha rotto l’equilibrio del tridente che è stato privato della parte conclusiva da un punto di vista sia architettonico, sia visivo. Ad ogni modo, in pieno Seicento, il tridente viene integrato con lo sviluppo a “croce”, dato dall’incrocio degli assi, e con le famose Olmate, viali alberati paralleli gli uni agli altri. Una valorizzazione dell’area del tridente si manifesta in occasione dell’inserimento di Genzano nella via Corriera, la strada postale per Napoli, che fa slittare il punto di equilibrio del nucleo abitativo verso la famosa via che un tempo passava per Nemi. Tutti gli sviluppi urbanistici ed architettonici che hanno investito Genzano tra l’Ottocento e il Novecento sono stai influenzati dal nuovo assetto determinato dallo spostamento dell’arteria che confluiva a Napoli.